Gossip Girl Stagione 1 Dare Devil 2007

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Dan cerca di impressionare Serena durante il loro primo appuntamento portandola in un ristorante elegante, ma la ragazza rimane delusa dalla serata perché avrebbe preferito una cosa semplice. Intanto Blair organizza il suo annuale pigiama party, al quale, non essendoci Serena, invita Jenny: qui la ragazza viene coinvolta nel gioco obbligo o verità e le viene affidato il compito di far scappare Eric dal centro Ostroff. Quando Lily scopre che il figlio si è allontanato con una ragazza dai capelli biondi pensa sia stata Serena e, per rintracciarla, chiede aiuto a Rufus, che ha intanto scoperto che la moglie ha cominciato una nuova relazione. L'uomo informa Dan per telefono e, una volta trovato Eric in un locale insieme a Jenny, Blair e le altre ragazze, Serena lo riporta al centro, dove Lily decide che è il momento che il figlio torni a casa. Dan e Serena, nel frattempo, si baciano. Per concludere la serata, Blair sfida Jenny ad intrufolarsi, usando il suo mazzo di chiavi, in un negozio della linea di moda Waldorf per rubare una giacca, abbandonando la ragazza quando suona l'allarme. Jenny, fermata dalla polizia, riesce però a fingere di essere Blair e tornare a casa di quest'ultima con la giacca, dimostrando di essere degna di far parte delle Perfide, la ristretta cerchia di tirapiedi di Blair.